Milovan Đilas je pohađao gimnaziju u Kolašinu i u Beranama. Na Univerzitet u Beogradu (Filozofski fakultet, grupa za jugoslovensku književnost) upisao se 1929. Po dolasku u Beograd piše brojne pesme, priče, književno-kritičke prikaze i kulturno-političke članke i eseje; objavljuje ih u tridesetak jugoslovenskih listova i časopisa. Istovremeno se upušta u političku borbu, naročito protiv diktature kralja Aleksandra I, uvedene 6. januara 1929.
U jesen 1931, jedan je od vođa studentskih demonstracija protiv izbora, s jednom vladinom listom, koje je pripremio predsednik Ministarskog saveta armijski general Petar Živković, istovremeno i nosilac te liste. Priprema i druge javne proteste. U udruženom studentskom pokretu predstavlja komunističku struju, mada je Komunistička partija Jugoslavije bila zabranjena, a zvanične ilegalne partijske organizacije u to vreme nije bilo ni na univerzitetu, a ni u Beogradu.
Uspevao je da izbegne hapšenje do februara 1932. kada ga policija lišava slobode, ali u nedostatku dokaza posle deset dana (15 dana???) biva pušten. Iste godine, u oktobru, postao je član progonjene Komunističke partije i sekretar partijske organizacije Beogradskog univerziteta. Uspostavio je saradnju između studentske organizacije i grupe radnika-komunista. Kada je radnička grupa otkrivena, uhapšen je i on – 23. aprila 1933. Policija ga je mučila da otkrije studentsku organizaciju, ali njeni napori nisi dali rezultata. Đilas je osuđen od Suda za zaštitu države po Zakonu o zaštiti javne bezbednosti i poretka u državi (izglasanog avgusta 1921. u Narodnoj skupštini, prvenstveno radi oduzimanja mandata komunističkim poslanicima) na tri godine strogog zatvora koje je većim delom izdržao u Sremskoj Mitrovici. Izašao je 23. aprila 1936. U sudskom istražnom zatvoru na Adi Ciganliji napisao je zbirku od deset pripovedaka i roman Crna brda. Oba rukopisa su zagubljeni i nikada nisu pronađeni. Isto se dogodilo i sa njegovim beleškama zapisanim za vreme izdržavanja kazne u Sremskoj Mitrovici.
